Внеший звонок от шефа
Секретарь переводит его на некоего внешнего абонента 1
Если ему не дозвонились жмем трансфер еще раз - возвращаемся к шефу
Шеф просит соединить с другим внешним абонентом 2
Делаем трансфер на другого и тут наша линия переходит в режим занято на 20 минут. Шеф в бешенстве, Секретарь в слезы.

Подскажите в какую сторону смотреть (с Самсунгом дружу недавно)

Если делаем трансфер с аналогового телефона и не очень корректно отстроено детектирование флэшь, то второй трансфер мог превратиться в отбой.
Собственно первый трансфер тут состоялся. Дальше 20 минут CO-CO соединения.

Да и вообще, делать внешний трансфер с аналоговой на аналоговую линию чревата их соединением на этот таймер. Аналоговые линии в iDCS500 сами не отбиваются по сигналу отбоя одной из сторон. Надо ставить отбойники http://www.npficon.ru/catalogitems.php?part=11&id=11